各方私掠船相争

私掠船在罗亚尔港的历史悠久。在一六六〇年代至一六七〇年代，亨利·摩根及其他加勒比海盗奉牙买加总督之命，袭击西班牙航运。这些私掠者虏获数百艘西班牙船只，把它们带到罗亚尔港，由附属海军法院（Vice-Admiralty Court）宣判为合法战利品。加勒比海盗把百分之十的战利品交给海事法庭，这对他们累积的惊人财富来说，只是九牛一毛。加勒比海盗据说一个人一次狂欢，就会挥霍掉两三千枚八里尔银币（五百至七百五十英镑）。加勒比海盗逐渐消失的数十年间，牙买加商人深切意识到私掠船多么有利可图。他们一得知自己的国家参战后，就立刻提供配备给私掠船。一七〇二年夏天，九艘这样的船载着五百多人，从牙买加航向西班牙大陆。他们烧毁与掠夺了好几个西班牙在巴拿马与特立尼达岛的殖民地，并在接下来的春天回到牙买加，船上满载着奴隶、银子、金粉及其他贵重货物。一七〇四年，一艘牙买加私掠船击败一艘二十四门炮的法国船舰，并与皇家海军的护卫舰连手，开始清扫敌方私掠船的航线。

战事扩张时，牙买加私掠船增加到三十艘，每艘船上载着七十到一百五十人不等，等同于岛上白人男性人口的四分之三。一位居民在四分之一个世纪后回忆道：“这座岛上的人大力鼓励私掠船，虽然他们有时会遭逢重大损失……但每天带回岛上的丰富战利品，就已提供足够的报酬了。”

蒂奇在这类私掠船上待过，它们在古巴与伊斯帕尼奥拉岛附近水域绕行，攻击防卫不足的西班牙商船。有时它们在背风群岛、佛罗里达海峡（Straits of Florida）、韦拉克鲁斯（Vera Cruz）及西班牙大陆其他地带的岸边航行。蒂奇在私掠船上时，从未成为船长，虽然他大概曾升到需要熟练技术的职位，例如副手 [mate，船长的主副手（chief lieutenant）]、船需长（quartermaster，负责船上运作）、水手长 [boatswain，指挥登陆队（landing party）]，或是炮手（gunner）。可以确定的是，他学会了在加勒比海穿梭的技术，知道如何航过岛屿间危险、无标识的航道，以及可以在什么地方找到隐秘锚地，在哪里寻找食物、饮水，以及可以清理单桅帆船船身的好海滩。另外，他还学会最重要的一件事：到哪里寻找与虏获丰厚的战利品。